До изобретения фотографии устройство династических браков всегда сопровождалось значительным риском. Выбор приходилось делать практически вслепую, доверяя придворным портретистам. Однако художники, как правило, старались польстить венценосным заказчикам. На самом деле женихи и невесты могли оказаться косоглазыми уродцами, низкорослыми карликами или горбатыми страшилищами.

  В 1538 г после смерти третьей жены Генриха VIII, Кромвель предложил взять королю новую супругу- из германского рода герцогов Клевских. Его план был продиктован сложной религиозно-политической обстановкой в Европе. Один из придворных Генриха отправился в Германию за портретом принцессы. Заполучить его никак не удавалось, поэтому посолдал волю своему воображению и сообщил государю, что "принцессу Анну все хвалят за несравненную красоту".  Тогда Генрих  потребовал сделать портрет Анны. Однако единственный достойный художник в то время болел и не мог работать. Местные доброхоты подсказали воспользоваться портретом, написанным несколько лет назад и вполне подходящим для данного случая. Раздосадованный посол попросил хотя бы сравнить изображение с идеалом. Но брат невесты не скрывал недовольства: " Может быть, вам еще показать ее обнаженной?". Наконец, потеряв терпение, Генрих послал в Клеве собственного портретиста. За несколько недель портрет был готов и отправлен заказчику. Король остался доволен невестой и дал согласие на свадьбу. Кромвель торжествовал -он добился союза с немецкими протестантами. 

 Переговоры прошли успешно, и началась подготовка к пышной встрече принцессы. 27 декабря она пересекла Ла-Манш и направилась в Рочестер, где переодетый Генрих тайком впервые взглянул на суженую. Его ждало страшное разочарование. Его, короля Англии, просто одурачили, подсунув вместо  изящной красавицы неуклюжую "фламандскую кобылу"!

 Генрих женился на Анне Клевской, но так и не вступил с ней в супружеские отношения. Его отвращение к новобрачной после первой брачной ночи только усилилось. Король мечтал любой ценой отправить Анну назад в Германию, однако она уезжать не собиралась. 7 июля 1540 г брак был офоциально аннулирован.

 Король винил Кромвеля  в пережитом унижении и настаивал, что портрет не имеет ничего общего с оригиналом. А другие считали этот портрет очень удачным. Внешность Анны вызывала у мужа столько нареканий, но вряд ли проигрывала на его собственном фоне. Достоверно известно, что следующая жена Генриха, Екатерина Говард, находила супруга отвратительным.

 Анна Клевская осталась в Англии и пережила Генриха на 10 лет, а Томас Кромвель был казнен в том же в 1540 г - из-за отсутствия в его эпоху фотографии.